Компьютерное моделирование π – π взаимодействий молекул тетратиофена
В.Г. Алексеев1, П.О. Бабуркин1, S. Tung2, П.В. Комаров1,3
1 ФГБОУ ВО «Тверской государственный университет»
2 National Taiwan University/Institute of Polymer Science and Engineering
3 ФГБУН «Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН»
DOI: 10.26456/pcascnn/2021.13.534
Краткое сообщение
Аннотация: Надмолекулярная организация сопряженных полимеров сильно влияет на подвижность носителей заряда и, следовательно, на свойства производимых электронных устройств на их основе. Поэтому является важным научится строить вычислительные модели способные воспроизводить структуру таких полимеров с максимально возможной точностью. Одной из главных движущих сил процесса самосборки надмолекулярных структур в сопряженных полимерах является π–π взаимодействие. Его учет является достаточно трудной задачей, особенно при построении мезомасштабных моделей. В данной работе мы используем теорию функционала электронной плотности для отработки методики расчета сопряженных полимеров с учетом π–π взаимодействия. Были изучены геометрические характеристики пачек из четырех молекул тетратиофена. Выполненные расчеты показывают, что использование функционала M06-2X-D3 позволяет корректно моделировать взаимодействия молекул олиготиофенов и структуру образующихся агрегатов, в то время как полуэмпирические расчёты методом PM7 сопряженных полимеров пригодны лишь для быстрой предварительной оптимизации моделей. Разработанная методика расчетов имеет важное значение для параметризации мезомасштабных схем моделирования.
Ключевые слова: органические солнечные элементы, органические полимеры, тиофены, квантово-химические расчеты, π–π стекинг-взаимодействие
- Алексеев Владимир Георгиевич – д.х.н., доцент, профессор кафедры неорганической и аналитической химии, ФГБОУ ВО «Тверской государственный университет»
- Бабуркин Павел Олегович – аспирант 4 года обучения кафедры физической химии, ФГБОУ ВО «Тверской государственный университет»
- Tung Shih-Huan – Professor, National Taiwan University/Institute of Polymer Science and Engineering
- Комаров Павел Вячеславовиччеславович – д.ф.-м.н., доцент, профессор кафедры общей физики, ФГБОУ ВО «Тверской государственный университет», ведущий научный сотрудник лаборатории физической химии полимеров ФГБУН «Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН»
Ссылка на статью:
Алексеев, В.Г. Компьютерное моделирование π – π взаимодействий молекул тетратиофена / В.Г. Алексеев, П.О. Бабуркин, S.. Tung, П.В. Комаров // Физико-химические аспекты изучения кластеров, наноструктур и наноматериалов. — 2021. — Вып. 13. — С. 534-540. DOI: 10.26456/pcascnn/2021.13.534.
Полный текст: загрузить PDF файл
Библиографический список:
1. Treat, N.D. Interdiffusion of PCBM and P3HT reveals miscibility in a photovoltaically ative blend / N.D. Treat, M.A. Brady, G. Smith et al. // Advanced Energy Materials. – 2011. – V. 1. – I. 1. – P. 82-89. DOI: 10.1002/aenm.201000023.
2. Rudyak, V.Yu. Accounting for π–π stacking interactions in the mesoscopic models of conjugated polymers / V.Yu. Rudyak, A.A. Gavrilov, D.V. Guseva, S.-H. Tung, P.V. Komarov // Molecular Systems Design Engineering. – 2020. – V. 5. – I. 6. – P. 1137-1146. DOI: 10.1039/D0ME00034E.
3. Mehmood, U. Review on recent advances in polythiophene based photovoltaic devices / U. Mehmood, A. Al-Ahmed, I.A. Hussein // Renewable and Sustainable Energy Reviews. – 2016. – V. 57. – P. 550-561. DOI: 10.1016/j.rser.2015.12.177.
4. Scherlis, D.A. π – Stacking in thiophene oligomers as the driving force for electroactive materials and devices / D.A. Scherlis, N. Marzari // Journal of the American Chemical Society. – 2005. – V. 127. – I. 9. – P. 3207-3212. DOI: 10.1021/ja043557d.
5. Cremer, D. Møller-Plesset perturbation theory: from small molecule methods to methods for thousands of atoms / D. Cremer // Wiley Interdisciplinary Reviews Computational Molecular Science. – 2011. – V. 1. – I. 4. – P. 509-530. DOI: 10.1002/wcms.58.
6. Zhang, I.Y. Coupled cluster theory in materials science / I.Y. Zhang, A. Grüneis // Frontiers in Materials. – 2019. – V. 6. – Art. № 123. – 13 p. DOI: 10.3389/fmats.2019.00123.
7. Ye, X. The parallel π–π stacking: a model study with MP2 and DFT methods / X. Ye, Z.-H. Li, W. Wang et al. // Chemical Physics Letters. – 2004. – V. 397. – I. 1-3. – P. 56-61. DOI: 10.1016/j.cplett.2004.07.115.
8. Rodríguez-Ropero, F. Ab initio calculations on π stacked thiophene dimer, trimer, and tetramer: Structure, interaction energy, cooperative effects, and intermolecular electronic parameters / F. Rodríguez- Ropero, J. Casanovas, C. Alemán // Journal of Computational Chemistry. – 2007. – V. 29. – I. 1. – P. 69-78. DOI: 10.1002/jcc.20763.
9. Kaloni, T.P. Band gap modulation in polythiophene and polypyrrole-based systems / T.P. Kaloni, G. Schreckenbach, M.S. Freund // Scientific Reports. – 2016. – V. 6. – Art. № 36554. – 18 p. DOI: 10.1038/srep36554.
10. Bouzzine, S.M. DFT study of polythiophene energy band gap and substitution effects / S.M. Bouzzine, G. Salgado-Morán, M. Hamidi et al. // Journal of Chemistry. – 2015. – V. 2015. – Art. № 296386. – 12 p. DOI: 10.1155/2015/296386.
11. Stewart, J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods VI: more modifications to the NDDO approximations and re-optimization of parameters / J.J.P. Stewart // Journal of Molecular Modeling. – 2012. – V. 19. – I. 1. – P. 1-32. DOI: 10.1007/s00894-012-1667-x.
12. Kowalczyk, M. Comparative computational study of electronic excitations of neutral and charged small oligothiophenes and their extrapolations based on simple models / M. Kowalczyk, N. Chen, S.J. Jang // ACS Omega. – 2019. – V. 4. – I. 3. – P. 5758-5767. DOI: 10.1021/acsomega.8b02972.
13. Goerigk, L. Benchmarking density functional methods against the S66 and S66×8 datasets for non- covalent interactions / L .Goerigk, H. Kruse, S. Grimme // ChemPhysChem. – 2011. – V. 12. – I. 17. – P. 3421-3433. DOI: 10.1002/cphc.201100826.
14. Goerigk, L. A look at the density functional theory zoo with the advanced GMTKN55 database for general main group thermochemistry, kinetics and noncovalent interactions / L. Goerigk, A. Hansen, C. Bauer et al. // Physical Chemistry Chemical Physics. – 2017. – V. 19. – I. 48. – P. 32184-32215. DOI: 10.1039/c7cp04913g.
15. Antolini, L. Polymorphism in oligothiophenes with an even number of thiophene subunits / L. Antolini, G. Horowitz, F. Kouki, F. Garnier // Advanced Materials. – 1998. – V. 10. – I. 5. – P. 382-385. DOI: 10.1002/(sici)1521-4095(199803)10:5<382::aid-adma382>3.0.co;2-y.
16. Fichou, D. Structure and properties of oligothiophenes in the solid state: single crystals and thin films / D. Fichou, C. Ziegler // In: Handbook of Oligo- and Polythiophenes; ed. by D. Fichou. – Weinheim, New York, Chichester, Brisbane, Singapore, Toronto: Wiley-VCH, 1999. – Ch. 4. – P. 183-282. DOI: 10.1002/9783527611713.ch4.