Физико-химические аспекты изучения кластеров, наноструктур и наноматериалов
Основан в 2009 году

Влияние типа ароматической полимерной матрицы на стабильность наноразмерных палладиевых катализаторов в реакции Сузуки

Е.С. Бахвалова1, А.В. Быков2, А.И. Сидоров2, Л.Ж. Никошвили2, Л.Л. Киви1

1 ФГБОУ ВО «Тверской государственный университет»
2 ФГБОУ ВО «Тверской государственный технический университет»

DOI: 10.26456/pcascnn/2020.12.775

Оригинальная статья

Аннотация: Данная работа посвящена исследованию влияния типа полимерной матрицы сверхсшитого полистирола на активность и стабильность палладиевых катализаторов кросс-сочетания Сузуки. Показано, что применение сверхсшитого полистирола, функционализированного третичными аминогруппами, может быть перспективным с точки зрения обеспечения стабильности катализатора при рециклах, однако для достижения 100% конверсии арилгалогенида (4-броманизола) требуется применение сильного избытка фенилбороновой кислоты и основания. Катализатор на основе нефункционализированного сверхсшитого полистирола обладает более высокой активностью и позволяет, используя полуторакратный избыток фенилбороновой кислоты, достичь полной конверсии 4-броманизола за 60 мин реакции в мягких условиях (70°С, растворитель – смесь этанола и воды в соотношении 5:1). Недостатком такой системы является сильная адсорбция продукта кросс-сочетания в гидрофобной полимерной матрице.

Ключевые слова: кросс-сочетание Сузуки, палладий, катализатор, наночастицы, сверхсшитый полистирол

  • Бахвалова Елена Сергеевна – аспирант, НОЦ «Региональный технологический центр» ФГБОУ ВО «Тверской государственный университет»
  • Быков Алексей Владимирович – к.х.н., доцент кафедры биотехнологии, химии и стандартизации ФГБОУ ВО «Тверской государственный технический университет»
  • Сидоров Александр Иванович – к.х.н., профессор кафедры биотехнологии, химии и стандартизации ФГБОУ ВО «Тверской государственный технический университет»
  • Никошвили Линда Жановна – к.х.н., доцент кафедры биотехнологии, химии и стандартизации ФГБОУ ВО «Тверской государственный технический университет»
  • Киви Любовь Львовна – д.х.н., профессор ФГБОУ ВО «Тверской государственный университет»

Ссылка на статью:

Бахвалова, Е.С. Влияние типа ароматической полимерной матрицы на стабильность наноразмерных палладиевых катализаторов в реакции Сузуки / Е.С. Бахвалова, А.В. Быков, А.И. Сидоров, Л.Ж. Никошвили, Л.Л. Киви // Физико-химические аспекты изучения кластеров, наноструктур и наноматериалов. — Тверь: Твер. гос. ун-т, 2020. — Вып. 12. — С. 775-783. DOI: 10.26456/pcascnn/2020.12.775.

Полный текст: download PDF file

Библиографический список:

1. Molnár, Á. Efficient, selective, and recyclable palladium catalysts in carbon-carbon coupling reactions / Á. Molnár // Chemical Reviews. – 2011. – V. 111. – I. 3. – P. 2251-2320. DOI: 10.1021/cr100355b.
2. Biffis, A. Pd metal catalysts for cross-couplings and related reactions in the 21st century: a critical review / A. Biffis, P. Centomo, A. Del Zotto, M. Zecca // Chemical Reviews. – 2018. – V. 118. – I. 4. – P. 2249-2295. DOI: 10.1021/acs.chemrev.7b00443.
3. Chernyshev, V.M. Pd and Pt catalyst poisoning in the study of reaction mechanisms: what does the mercury test mean for catalysis? / V.M. Chernyshev, A.V. Astakhov, I.E. Chikunov, et al. // ACS Catalysis. – 2019. – V. 9. – I. 4. – P. 2984-2995. DOI: 10.1021/acscatal.8b03683.
4. Eremin, D.B. Understanding active species in catalytic transformations: from molecular catalysis to nanoparticles, leaching, «cocktails» of catalysts and dynamic systems / D.B. Eremin, V.P. Ananikov // Coordination Chemistry Reviews. – 2017. – V. 346. – P. 2-19. DOI: 10.1016/j.ccr.2016.12.021.
5. Soomro, S.S. Palladium leaching dependent on reaction parameters in Suzuki-Miyaura coupling reactions catalyzed by palladium supported on alumina under mild reaction conditions / S.S. Soomro, F.L. Ansari, K. Chatziapostolou, K. Köhler // Journal of Catalysis. – 2010. – V. 273. – I. 2. – P. 138-146. DOI: 10.1016/j.jcat.2010.05.007.
6. Schmidt, A.F. Distinguishing between the homogeneous and heterogeneous mechanisms of catalysis in the Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions: problems and prospects / A.F. Schmidt, A.A. Kurokhtina // Kinetics and Catalysis. – 2012. – V. 53. – I. 6. – P. 714-730. DOI: 10.1134/S0023158412060109.
7. Bej, A. Palladium nanoparticles in the catalysis of coupling reactions / A. Bej, K. Ghosh, A. Sarkar, D.W. Knight // RSC Advances. – 2016. – V. 6. – I. 14. – P. 11446-11453. DOI: 10.1039/C5RA26304B.
8. Balanta, A. Pd nanoparticles for C - C coupling reactions / A. Balanta, C. Godard, C. Claver // Chemical Society Reviews. – 2011. – V. 40. – I. 11. – P. 4973-4985. DOI: 10.1039/C1CS15195A.
9. Trzeciak, A.M. The role of palladium nanoparticles in catalytic C - C cross-coupling reactions / A.M. Trzeciak, A.W. Augustyniak // Coordination Chemistry Reviews. – 2019. – V. 384. – P. 1-20. DOI: 10.1016/j.ccr.2019.01.008.
10. Бахвалова, Е.С. Стабилизированные в ароматическом полимерном окружении наночастицы палладия – высокоактивные безлигандные катализаторы кросс-сочетания Сузуки / Е.С. Бахвалова, Л.Ж. Никошвили, В.Г. Матвеева, L. Kiwi-Minsker // Физикохимические аспекты изучения кластеров, наноструктур и наноматериалов. – 2019. – Вып. 11. – С. 65-73. DOI: 10.26456/pcascnn/2019.11.065.