Физико-химические аспекты изучения кластеров, наноструктур и наноматериалов
Основан в 2009 году


Электронные параметры структурных изомеров k,k-дифтороктана

А.В. Котомкин1,2, Н.П. Русакова1, В.В. Туровцев2,1, Ю.Д. Орлов1

1 ФГБОУ ВО «Тверской государственный университет»
2 ФГБОУ ВО «Тверской государственный медицинский университет Росздрава РФ»

DOI: 10.26456/pcascnn/2020.12.438

Краткое сообщение

Аннотация: Проведено исследование электронного строения 6,6-дифторундекана (6,6 - F2C11H22) и структурных изомеров k,k-дифтороктана ( k,k - F2C8H16, где 1 ≤ k ≤ 8, k – положение фторов в углеводородной цепи). В рамках «квантовой теории атомов в молекулах» найдены переносимые или «стандартные» электронные параметры топологических атомов и атомных групп (заряд, объем и энергия). Оценена дальность индуктивного воздействия атомов фтора и фторсодержащих фрагментов (CHF2 и CF2) на ближайшее окружение. Установлено, что влияние CHF2 распространяется на четыре CH2, а CF2 на две CH2 группы в обе стороны по алкильной цепи. Получены данные по изменениям электронных параметров в зависимости от удаления от атома фтора. Составлен ряд групповых электроотрицательностей, согласно которому CF2 является более сильным акцептором электронной плотности, чем CHF2.

Ключевые слова: индуктивный эффект, электроотрицательность, квантовая теория атомов в молекуле, электронная плотность, дифторалканы

  • Котомкин Алексей Викторович – ассистент кафедры общей физики ФГБОУ ВО «Тверской государственный университет», ассистент кафедры физики, математики и медицинской информатики ФГБОУ ВО «Тверской государственный медицинский университет Росздрава РФ»
  • Русакова Наталья Петровна – к.х.н., доцент кафедры физической химии ФГБОУ ВО «Тверской государственный университет»
  • Туровцев Владимир Владимирович – д.ф.-м.н., доцент, заведующий кафедрой физики, математики и медицинской информатики ФГБОУ ВО «Тверской государственный медицинский университет Росздрава РФ», научный сотрудник кафедры общей физики ФГБОУ ВО «Тверской государственный университет»
  • Орлов Юрий Димитриевич – д.х.н., профессор, заведующий кафедрой общей физики ФГБОУ ВО «Тверской государственный университет»

Ссылка на статью:

Котомкин, А.В. Электронные параметры структурных изомеров k,k-дифтороктана / А.В. Котомкин, Н.П. Русакова, В.В. Туровцев, Ю.Д. Орлов // Физико-химические аспекты изучения кластеров, наноструктур и наноматериалов. — Тверь: Твер. гос. ун-т, 2020. — Вып. 12. — С. 438-445. DOI: 10.26456/pcascnn/2020.12.438.

Полный текст: download PDF file

Библиографический список:

1. Верещагин, А.Н. Индуктивный эффект / А.Н. Верещагин. – М.: Наука. 1987. – 326 c.
2. Колесов, В.П. Термохимия галогензамещенных этана / В.П. Колесов, Т.С. Папина // Успехи химии. – 1983. – Т. 52. – Вып. 5. – С. 754-776. DOI: 10.1070/RC1983v052n05ABEH002829.
3. Орлов, Ю.Д. Расчет энтальпий образования свободных радикалов и энергий диссоциации химических связей по методу групповых вкладов. Сообщение 3. Соединения с электроотрицательными заместителями. / Ю.Д. Орлов, Ю.А. Лебедев, Б.Л. Корсунский // Известия Академии наук СССР. Серия химическая. – 1984. – № 7. – С. 1550-1555.
4. Орлов, Ю.Д. Определение энтальпий образования органических свободных радикалов по энергиям диссоциации связей. Сообщение 2. Галогензамещенные радикалы / Ю.Д. Орлов, Р.Х. Зарипов, Ю.А. Лебедев // Известия Академии наук. Серия химическая. – 1998. – № 4. – С. 643-646.
5. Бейдер, Р. Атомы в молекулах: Квантовая теория / Р. Бейдер. – М.: Мир, 2001. – 532 с.
6. Mezey, P.G. Quantum chemical shape: new density domain relations for the topology of molecular bodies, functional groups, and chemical bonding / P.G. Mezey // Canadian Journal of Chemistry. – 1994. – V. 72. – №. 3. – P. 928-935. DOI: 10.1139/v94-120.
7. Mezey, P.G. Holographic electron density shape theorem and its role in drug design and toxicological risk assessment / P.G. Mezey // Journal of Chemical Information and Modeling. – 1999. – V. 39. – I. 2. – P. 224-230. DOI: 10.1021/ci980072y.
8. Котомкин, А.В. Электронные параметры 1,1,1–трифторалканов / А.В. Котомкин, Н.П. Русакова, В.В. Туровцев, Ю.Д. Орлов // Известия высших учебных заведений. Серия «Химия и химическая технология». – 2019. – T. 62. – № 1. – С. 31-37. DOI: 10.6060/ivkkt201962fp.5517.
9. Котомкин, А.В. Электронные параметры молекул ряда 1,1 дифторалканов / А.В. Котомкин, Н.П. Русакова, В.В. Туровцев, Ю.Д. Орлов // Вестник Казанского технологического университета. – 2015. – Т. 18. – № 13. – С. 23-25.
10. Котомкин, А.В. Стерический эффект в молекулах дифторалканов / А.В. Котомкин, Н.П. Русакова, В.В. Туровцев и др. // Физико-химические аспекты изучения кластеров, наноструктур и наноматериалов. – 2019. – Вып. 11. – С. 478-486. DOI: 10.26456/pcascnn/2019.11.478
11. Quiñónez, P.B. AIM study on the influence of fluorine atoms on the alkyl chain / P.B. Quiñónez, A. Vila, A.M. Graña, R.A. Mosquera // Chemical Physics. – 2003. – V. 287. – I. 1-2. – P. 227-236. DOI: 10.1016/S0301-0104(02)00993-X.
12. Gillis, E.P. Applications of fluorine in medicinal chemistry / E.P. Gillis, K.J. Eastman, M.D. Hill, D.J. Donnelly, N.A. Meanwell // Journal of Medicinal Chemistry. – 2015. – V. 58. – I. 21. – P. 8315-8359. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.5b00258.
13. Frisch, M.J. Gaussian 03 (Revision E 0.1 SMP) / M.J. Frisch, G.W. Canceucks, H.B. Schlegel, et al. – Pittsburgh PA: Gaussian Inc. 2007.
14. Keith, T.A. AIMAll (Version 11.09.18, Professional). – Режим доступа: www.url: http://aim.tkgristmill.com. – 1.08.2020.